(XVI secolo) PALAZZO VENUTI al n° 70 di via Nazionale. Il primo Ridolfino Venuti morto nel 1602 e sepolto anch'egli, come il secondo, in cattedrale, rilasciò nel 1592 quietanza a saldo all'architetto cortonese Francesco Berrettini (morto nel 1608) zio di Pietro da Cortona, per i lavori fatti nella casa nuova in ruga piana. Il Palazzo sorse sopra l'avita casa dei Venuti, e la facciata, sulla quale figura lo stemma dei Venuti, ha uno sviluppo orizzontale lungo la via Nazionale. Il nome Ridolfino è scolpito sullo stipite di tre porte al primo piano. L'ampio camino e la porta d'ingresso hanno motti greci e latini. Le porte sono ornate di pitture a guazzo rappresentanti allegorie di gusto seicentista. A piano terra vi sono due portoni bugnati. Al piano nobile si aprono sei grandi finestre anch'esse bugnate.

(XVI secolo) PALAZZO ZEFFERINI Fu costruito agli inizi del seicento su di un'area dove sorgevano antiche dimore degli Zefferini fra via del Gesù e via Zefferini, su disegno di Filippo Berrettini (1585-1644) cugino di Pietro da Cortona. Di struttura compatta si sviluppa su tre piani. Sotto le finestre del piano terreno sono scolpiti su pietra mascheroni e fregi vari con il giglio fiorentino.

(XVII secolo) PALAZZO UCCELLI Si trova al n° 38 di via Roma e deriva, come si evidenzia dalla pianta seicentesca del Berrettini, dalla fusione fatta probabilmente alla fine del seicento di due case torri esistenti ai n° 34/36 e 42/44 mediante un corpo centrale contenente una scala con volte e scalini in pietra serena. L'opera fu fatta fare dagli Uccelli il nome di due dei quali, Domenico e Antonio, ed una data, 1752, sono riportati in un cartiglio in marmo al di sopra della porta di accesso ad una cappella al n° 1 del retrostante vicolo Uccelli.

Rocca di Pierle (XVIII secolo) PALAZZO TOMMASI Si trova al n° 1 di via Dardano. Il Palazzo si deve ricordare perché buona parte delle opere d'arte e degli arredi che possedeva al suo interno, quadri, mobili, ceramiche ecc., di proprietà di Girolamo Tommasi, ultimo discendente della prestigiosa famiglia, è oggi esposta nel "Museo dell'Accademia Etrusca" quale donazione eseguita dalla vedova Giulia Baldelli-Boni nei primi anni del presente secolo (1932). Il Palazzo è oggi proprietà della Curia Vescovile.

(XVIII secolo) PALAZZO PETRELLA Il Palazzo si trova al n°15 di via Guelfa e, contrariamente agli altri è l'unico che a tutt'oggi sia dimora degli eredi della antica famiglia che ebbe a costruirlo. Conserva pertanto al suo interno notevoli oggetti prestigiosi tra cui una biblioteca con numerosi codici membranacei e cartacei del XV secolo. Vi sono inoltre tre volumi manoscritti contenenti gli statuti di Cortona.

(XVIII secolo) PALAZZO MANCINI - FERRETTI Progettato nel 1735 dall'architetto Marco Tuscher su commissione della famiglia Mancini, risulta per disegno, mole e imponenza un'ottima realizzazione dello stile barocco. Nel 1803 ospitò la regina dell'Etruria Maria Luisa infante di Spagna. Di pianta quadrangolare si trova al n°45 di via Nazionale, dove oggi hanno sede la Pretura ed alcuni uffici comunali.

Fuori delle mura nei dintorni della città sono ricchi di rilevante interesse storico ed artistico i seguenti:

(XIII secolo) LA ROCCA DI PIERLE Si trova sulla strada che porta ad Umbertide in Umbria a circa 16 Km da Cortona. Fu costruito dai Casali verso la fine del XIII secolo. Conquistato da Ladislao re di Napoli fu dal medesimo nel 1411 venduto alla Repubblica Fiorentina insieme alla città di Cortona. Ha una gigantesca pianta rettangolare sopra la quale si elevavano quattro torri delle quali ne restano due.

Villa Tommasi (XVI secolo) IL PALAZZO PASSERINI A FONTECUMOLA (chiamato "Il Palazzone") Fu costruito nel 1521 dall'architetto G. Battista Caporali su ordinazione del cardinale Silvio Passerini, il cui stemma troneggia sulla chiave dell'arco del portale d'ingresso. Vi si ammirano pitture di Luca Signorelli nella cappella gentilizia e di F. Bernabei, detto il Papacello e ritenuto uno dei suoi più prestigiosi scolari, che ha affrescato il salone d'onore con scene della storia romana tra le quali sono da notarsi: la battaglia del Trasimeno, la morte di Marco Curzio, la testa di Asdrubale gettata nel campo di Annibale ed altre. Il Palazzo è oggi di proprietà della Scuola Normale di Pisa che vi organizza importanti Convegni di Studio diretti da prestigiosi studiosi. (XVIII secolo) VILLA VENUTI A CATROSSE Costruita tra il 1725 ed il 1730 dall'architetto Alessandro Galilei su ordine di Domenico Girolamo Venuti. Nel 1740 Marcello Venuti dette incarico all'architetto Marcus Tuscher di progettare un ampliamento del complesso. L'ampliamento non fu eseguito si conserva però il magnifico progetto.

(XVIII secolo) VILLA TOMMASI A METELLIANO Costruita nel 1777 dal canonico Niccolò Tommasi fu ampliata ed ingrandita tra il 1833 ed il 1870. Di splendide forme settecentesche ha una cappella dedicata a San Giovanni Evangelista. Nel parco un ammirevole giardino all'italiana.