Fuori delle mura nelle immediate vicinanze della città sono da segnalare per il loro richiamo storico ed artistico le seguenti:

Chiesa di San Michele, Metelliano (VII Secolo) CHIESA DI SAN MICHELE ARCANGELO A METELLIANO Si trova all'imbocco della valle dell'Esse a 5 km da Cortona. Costruita intorno al VII secolo dai longobardi dopo la loro conquista, fu dedicata a San Michele Arcangelo. Nota infatti la venerazione che il popolo dei longobardi aveva per l'arcangelo Michele. Intorno all'anno mille venne rifatta in stile preromanico - bizantino dall'architetto aretino Maginardo che lasciò intatte le due bellissime absidi laterali del VII sec. L'alternarsi nella pilastratura che divide le tre navate di grandi pilastri e di esili colonnette bizantine rende ariosa la costruzione e sembra anticipare il gotico. Le tre absidi sono decorate all'esterno con archetti ciechi. La facciata in stile prettamente bizantino è austera nella sua semplicità. Questa chiesa, con la sua architettura armoniosa nell'insieme e con il grande misticismo che si respira, è tra le più belle delle vallate aretine. Fu proclamata monumento nazionale nel 1907.

Abbazia di Farneta (VIII secolo) CHIESA DELL'ABBAZIA DI FARNETA Si trova in Valdichiana lungo la provinciale Cortona-Foiano ad una decina di chilometri da Cortona. L'abbazia dei Monaci Benedettini sorse intorno all'VIII-IX secolo per munificenza dei Conti di Ronzano. Raggiunse il suo massimo splendore tra il IX e XIV secolo. I monaci la tennero sino al 1780, quando con le soppressioni del granduca Leopoldo, passò al clero secolare ed i beni della medesima al Capitolo della Cattedrale di Cortona. Di notevole interesse la struttura absidale e la Cripta, di recente ritrovata e restaurata. La Cripta è sostenuta da colonne e capitelli di epoca romana variamente scolpite e decorate. Una tra esse è di granito rosso proveniente dall'Egitto.

S. Maria delle Grazie (XV secolo) CHIESA DI SANTA MARIA DELLE GRAZIE AL CALCINAIO La sua costruzione risale agli anni tra il 1485 ed il 1513. E' opera dell'architetto Francesco di Giorgio Martini che la progettò su interessamento dell'amico Luca Signorelli, in stile rinascimentale a croce latina con una elegantissima cupola che slancia verticalmente la costruzione al di sopra degli olivi circostanti. Era la chiesa della corporazione dei calzolari che avevano in quel luogo le loro vasche di calce per la concia delle pelli, protette dall'immagine di una Madonna che si trova adesso nell'altare maggiore, opera di Bernardino Covatti. Sull'altare di destra della crociera, che proviene come l'altro di sinistra dalla antica chiesa di San Vincenzo e qui collocati nel 1788, una Madonna e Santi del Bronzino (1535-1607). Sul rosone centrale in facciata un vetro istoriato del Marcillat (1470-1529) raffigurante la Madonna con ai piedi il papa Leone X, l'imperatore Massimiliano I ed il vescovo di Cortona cardinale Francesco Soderini.

Chiesa di Santa Maria Nuova (XVI secolo) CHIESA DI SANTA MARIA NUOVA Verso la fine del 1500, su disegno del Cristofanello modificato, secondo alcuni, dal Vasari sorse questa bellissima chiesa a croce greca con tre facciate uguali. La cupola che risente dello stile barocco è stata realizzata posteriormente nel 1600. All'interno quattro pilastri sorreggono la mole della costruzione dando alla stessa un forte slancio verticale. L'altare maggiore è del cortonese B. Radi. Nell'altare a destra dell'entrata una tela di Alessandro Allori rappresenta la nascita della Vergine (XVI secolo). La vetrata del rosone della facciata è di Urbano Urbani (XVI secolo), rappresenta l'adorazione dei Magi. Nel coro eleganti stalli cinquecenteschi.