La Basilica di Santa Margherita (XIII secolo) CHIESA DI SANTA MARGHERITA La chiesa sorge nella parte alta della collina in un’incantevole posizione. Sul luogo della chiesa attuale esisteva una chiesetta costruita dai monaci camaldolesi nel XI secolo e dedicata a San Basilio. La chiesetta venne danneggiata nel corso del Sacco di Cortona del 1258 e ricostruita nel 1288 da Santa Margherita fu dedicata oltre che a San Basilio, a Sant'Egidio monaco ed a Santa Caterina d'Alessandria. Santa Margherita, in una stanza a retro di tale chiesetta visse gli ultimi anni della sua vita e vi morì nel 1297. Fu sepolta nella chiesetta di San Basilio. Subito dopo la morte di Margherita i cortonesi, a fianco della chiesetta, costruirono una chiesa più grande su disegno di Giovanni Pisano e nel 1330 vi traslarono il corpo della Santa.

Interno di  S. Margherita Da allora la chiesa venne chiamata più semplicemente di Santa Margherita. Questa venne arricchita da pitture e sculture soprattutto di scuola senese, delle quali oggi restano miseri resti, quali il Cenotafio della Santa ed il rosone incastonato nella moderna facciata. Due Madonne scolpite in marmo e resti di affresco attributi al Lorenzetti sono conservati al Museo Diocesano. La chiesa subì una notevole trasformazione barocca nel 1738 ed in epoca moderna, nella seconda metà del XIX secolo, tanto la chiesetta come la chiesa più grande del Pisano vennero quasi completamente demolite per cui oggi non risultano più leggibili. Delle costruzioni antiche restano, infatti, soltanto il coro e due volte a crociera, la seconda e la terza della navata centrale. Così come si presenta la chiesa è opera degli architetti Falcini, che modificò un progetto del Presenti, per quanto riguarda l'interno, e Castellucci, per la facciata. L'architetto cortonese Domenico Mirri (1856-1939), che successe al padre Paolo (1803-1878) nella direzione di questi ultimi lavori, ci ha lasciato una Cronaca dei lavori edilizi della nuova chiesa di Santa Margherita recentemente ristampata a cura dell'Accademia Etrusca da Calosci editore, 1989. Sono da ammirare il ricco mausoleo di marmo di Scuola Senese nella parete sinistra del transetto e l'urna della Santa, opera di Pietro da Cortona (vedi testo a pag. 93). Nell'altare di fondo della navata destra si trova un prezioso Crocefisso in legno, già nella chiesa di San Francesco, opera di un artista ignoto dei primi anni del 1200 davanti al quale Margherita pregava e dal quale riceveva conforto ed ispirazione alla sua condotta. Nella parete destra cimeli donati in devozione dai Cavalieri di Malta cortonesi. Sulla navata sinistra una grande cappella ricorda i caduti in guerra cortonesi. Attiguo alla chiesa il Campanile (1650) e l'antico convento francescano circondato da un grande parco.

Chiesa di San Cristoforo (XIII secolo) CHIESA DI SAN CRISTOFORO Consacrata nel 1192 subì in epoche diverse sino al 1700 varie trasformazioni. Nella parete sinistra conserva un grande affresco rappresentante la Crocefissione, l’Annunciazione, e l’Ascensione di Scuola Umbra del XIII secolo. L'esterno, in una posizione incantevole, è caratterizzato da una costruzione rustica con un campanilino a vela in stile romanico.

(XIII secolo) CHIESA DI SANT'AGOSTINO Costruita in stile gotico dai monaci Agostiniani vi venne sepolto e successivamente conservato in un sarcofago barocco il corpo del monaco agostiniano Beato Ugolino Zefferini cortonese (1320-1370). Venne rifatta ed ampliata nel 1600 e sono visibili in facciata la parte originaria e gli ampliamenti successivi Dell'antico convento è visibile il chiostro con le lunette dipinte nel 1669 da Giuseppe Guasparini della Fratta di Perugia e raffiguranti le storie di Sant'Agostino. Nel terzo altare della parete sinistra era custodita una tela opera giovanile di Pietro da Cortona, oggi al Museo dell'Accademia e raffigurante la Madonna e Santi. Notevole l'elegante ciborio rinascimentale in pietra attribuito al cortonese Ciuccio di Nuccio (secolo XV) nell'abside sinistra. La chiesa ed il convento sono oggetto di importanti lavori di restauro.

Chiesa di San Domenico (XIV secolo) CHIESA DI SANT'ANTONIO ABATE La chiesa sorge nei pressi del così detto Bagno di Bacco, serbatoio di acqua di epoca romana, di forma rettangolare e della capacità di circa 900 mc, di cui ancora si possono vedere i resti nella via di S. Antonio. La facciata è a bozze di pietra serena rifatta posteriormente nella parte centrale. La pianta dell'antica chiesa era a navata unica. Tra il '500 e il '600 furono aggiunte due strette navate laterali, che corrispondono all'attuale oratorio e al sottostante campanile, che anticamente era a torre, ma nella prima metà del '600 fu sostituito con l'attuale a vela. Da qualche tempo è stata sconsacrata.

(XV secolo) CHIESA DI SAN DOMENICO Costruita in stile gotico all'inizio del XV secolo subito fuori le mura nei pressi dell'antica porta Peccioverardi, oggi demolita. Era inserita nel contesto del convento dei domenicani ora in gran parte distrutto. Nel convento soggiornarono Sant'Antonino vescovo di Firenze ed il Beato Angelico. La facciata è semplice ed armoniosa; nella lunetta del portale, un affresco