Dal dominio fiorentino al regno d'Italia

Più tardi nel 1411, Ladislao di Durazzo pose in vendita la città, quale sua preda di guerra. Cortona fu finalmente acquistata, il 14 gennaio, dai fiorentini per sessantamila fiorini d'oro e diventò territorio di confine della Repubblica di Firenze. La Repubblica intanto passava con Cosimo il Vecchio sotto il controllo della famiglia Medici (1430). A Cosimo il Vecchio, morto nel 1464 successero i figli Lorenzo e Giuliano, quest'ultimo ucciso nel corso degli eventi della congiura dei Pazzi. Lorenzo rimase il solo Signore di Firenze, la sua Signoria (1469-1492) fu magnifica.

Stemmi di famiglia a Palazzo Casali

Gli avvenimenti fiorentini non scuoterono i cortonesi, oppressi dai pesanti balzelli dei nuovi padroni, che dovevano rifarsi dei 60.000 fiorini pagati a Ladislao. Non si ebbero tentativi di rivolta ma l'esame dello svolgimento degli eventi ci mette in luce l'ostilità di gran parte della popolazione contro il governo fiorentino. Si sa che i Signori di Firenze Cosimo il Vecchio e Lorenzo il Magnifico si fecero vivi a Cortona, ma non sappiamo come vi furono accolti. L'espressione i Signori di Firenze veniva usata in tono dispregiativo. A Firenze, dopo la morte di Lorenzo, si instaurò di nuovo la Repubblica (1494), gonfaloniere della quale fu nominato Pier Soderini, fratello del vescovo di Cortona cardinale Francesco. Ma quando i Medici tornarono di nuovo Signori con Giovanni, figlio di Lorenzo il Magnifico, cardinale di Santa Romana Chiesa e successivamente (1513) con Lorenzo II, il Pensieroso, un fatto del tutto fortuito portò Cortona nella sfera di simpatia dei Medici. Il cardinale Giovanni, divenne, e se ne ignorano le cause, intimo amico di Silvio Passerini di famiglia Cortonese nobile, ma senza ricchezze, che aveva come stemma un bue ritto su tre monti. I Passerini, secondo Annibale Laparelli ("Memorie Cortonesi") si estinsero circa il 1650 con Luisia di Antonio.

Quando Giovanni fu nominato Papa (1513) con il nome di Leone X, Silvio Passerini fu fatto Datario. Successivamente il 1º luglio 1517 fu fatto cardinale e assunse come stemma cardinalizio un bue giacente sotto lo stemma dei Medici. Quando Leone X con bolla del 26 marzo 1519 lo nominò conte di Petrignano insieme ai di lui fratelli, i discendenti di questi ultimi conservarono lo stemma del cardinale. Nel 1521, fra le altre cariche, fu insignito di quella di vescovo di Cortona. Le fortune di Silvio al servizio dei Medici, prima con Leone X, che lo nominò governatore della Tuscia e dell'Umbria, successivamente con Clemente VII, che lo nominò governatore di Firenze, si riversarono anche sulla città. Leone X si fermò a Cortona, ospite del Passerini, nei giorni 15-16 e 17 novembre del 1515: la città conobbe allora giorni di gloria. Due Bolle del Pontefice, una relativa alla beatificazione di Margherita, l'altra relativa alle indulgenze connesse al culto della Croce Santa di Frate Elia emanate in quella occasione furono a dimostrazione della sollecitudine pontificia verso la città. Un manoscritto dell'epoca, ritrovato nell'Archivio Storico e contenente prezioso materiale relativo alla visita a Cortona di Leone X, è stato recentemente dato alle stampe con il titolo Leone X a Cortona, per iniziativa dell'Accademia Etrusca.

La munificenza del ricco e potente cardinale Passerini si manifestò ancora con il rifacimento artistico del Palazzo del Popolo, divenuto sua proprietà a seguito di donazione al medesimo da parte della città, con la costruzione della imponente residenza del Palazzone, ricca di opere d'arte e con la donazione al Capitolo della Cattedrale di un artistico e ricco parato da cerimonia oggi esposto al Museo Diocesano.

Pietro Leopoldo

Della atmosfera rinascimentale, inaugurata da Lorenzo il Magnifico e terminata con Leone X, Cortona conserva importanti opere d'arte sopra le quali rifulgono le pitture del cortonese Luca Signorelli (1445/50-1523), noto in Italia negli ultimi anni del quattrocento, ed attivo nella sua bottega a Cortona nei primi anni del cinquecento. Egli tra Perugino e Raffaello inserisce la personalità della sua arte con le pitture di Loreto, Roma, Monteoliveto Maggiore e soprattutto di Orvieto, dove nella composizione del "Giudizio Universale" anticipa ed ispira Michelangelo.

Agli inizi del secolo, nel 1509, una Bolla di Giulio II, trasferisce la Cattedrale dalla chiesa madre del Terziere di San Vincenzo alla chiesa madre del Terziere di Santa Maria. Inizia la decadenza materiale dell'antica chiesa di S. Vincenzo, cui fa seguito purtroppo il venir meno del culto e della venerazione del martire Vincenzo. L'antica pieve di S. Maria viene completamente rinnovata con il suo rifacimento in forme rinascimentali.

Nell'anno della calata in Italia delle truppe dell'Imperatore Carlo V (1529) e del successivo Sacco di Roma, Cortona per evitare il saccheggio ed aver salva la città, dovette pagare al comandante imperiale principe Filiberto d'Orange una enorme somma che impegnò tutte le risorse cittadine, sia quelle civili che quelle religiose.

Cortona nel 1860

Nel secolo successivo, nel corso della "Guerra per il Ducato di Castro" (1641-1649), vengono rafforzate le difese murarie come attesta l'epigrafe posta a memoria di ciò fra gli archi della "Porta Bifora". Nel medesimo secolo sono attivi gli artisti cortonesi della famiglia Berrettini, in particolare Piero (1597-1669) che in arte è chiamato "Pietro da Cortona". Nel '700 si rendono famosi nel campo delle lettere e dell'archeologia i tre fratelli Venuti, Marcello (1701-1755), Ridolfino (1703-1763) e Filippo (1706-1768), ai quali si deve la fondazione (1727) dell' "Accademia Etrusca". In questo medesimo secolo, dopo le illuminate riforme del granduca Leopoldo, Cortona si difende, nel 1799, dagli attacchi delle truppe napoleoniche, soprattutto polacche, e rivendica con la forza la sua indipendenza nell'ambito della insurrezione della Valdichiana, nota con il nome di "Viva Maria".

Nel settembre del 1803 visitò Cortona Maria Luisa infante di Spagna vedova di Lodovico di Borbone e Regina del Regno Napoleonico dell'Etruria (1801-1807). Essa fu ospite del Vescovo, il fiorentino Filippo Ganucci (1802-1806), ed alloggiò nel palazzo Mancini di via Nazionale. Ricordano l'evento due lapidi poste a lato del portone della Curia Vescovile, ed una lapide nel cortile di palazzo Mancini, oggi Ferretti.

Elisa Bonaparte, sorella di Napoleone, granduchessa di Toscana dal 1808 al 1814, nel settembre del 1809, in visita a Cortona, si soffermò a lungo all'Accademia Etrusca visitando il Museo e la Biblioteca. Dopo la caduta dell'ultimo granduca Leopoldo II (1826-1859), a seguito di plebiscito cittadino, del quale resta memoria in un’epigrafe in marmo posta all'esterno del Palazzo Comunale, la città viene annessa al "Regno d'Italia" il 12 marzo 1860.