L'11 novembre 1289, in
una furiosa battaglia fra i guelfi fiorentini ed i ghibellini,
muore a Campaldino il vescovo Guglielmino degli Ubertini che
insieme ad altri comandava l'esercito ghibellino, che si opponeva
all'espansione territoriale fiorentina. Guglielmino era stato
rimproverato da Margherita per il troppo occuparsi delle questioni
terrene, più che della cura spirituale delle anime a lui affidate.
Egli era stato, se non l'artefice, uno degli istigatori del
sacco di Cortona del 1228. Con la sconfitta di Campaldino comincia
a venir meno l'autonomia politica del libero Comune di Arezzo
che entra nell'orbita della Repubblica di Firenze, le mire della
quale sono ora rivolte alla conquista del meridione dell'Etruria
dove si trovano Cortona e Siena. Cortona le resisterà ancora
più di cento anni dopo Campaldino, Siena più a lungo; verrà
conquistata nel 1559 sotto Cosimo I che, divenuto padrone della
Toscana, sarà poi Granduca. Alle tre chiese madri titolari dei
Terzieri, si aggiungono in questo XIII secolo le due chiese
monumentali di San Francesco, nella prima metà del secolo opera
di Frate Elia, costruita su di un terreno dove esisteva un manufatto
romano ed ad Elia donato dal Comune e la nuova San Basilio costruita
sulla cima della collina, alla fine del secolo, subito dopo
la morte di Margherita, opera di Giovanni Pisano, dove più tardi,
nel 1330, sarà composto il corpo della Santa. Quest'ultima chiesa
fu costruita accanto alla chiesetta dei Monaci Camaldolesi,
che Margherita aveva restaurato.
La
ricostruzione della città dette anche stabilità alle libere
istituzioni che si confermarono sempre più partecipi all'idea
imperiale sostenuta dalla parte ghibellina. Cortona, che aveva
accolto infatti, nel 1240, prima del sacco aretino l'imperatore
svevo Federico II, che vi istituì un giudice ordinario nella
persona dello spoletino Filippo Iacobi, che compare nell'atto
di donazione a Frate Elia, accoglie nel 1312, il lussemburghese
Arrigo VII, giurando a lui fedeltà, riconoscendolo Signore diretto
della città e del territorio e consegnandogli un tributo di
mille fiorini. Il XIV secolo è caretterizzato da due fatti estremamente
importanti per la vita della città. Il 19 giugno 1325 una Bolla
da Avignone di papa Giovanni XXII restituisce o instaura la
Diocesi a Cortona, nell'ambito dei confini del suo territorio
comunale. La stessa Bolla nomina vescovo Ranieri Ubertini, fratello
di Buoso, vescovo di Arezzo ed eleva, quasi a continuazione
di una istituzione momentaneamente interrotta, quella della
diocesi, al rango di cattedrale la chiesa costruita sopra la
tomba del vescovo martire Vincenzo. Una riprova di quanto a
quell'epoca fosse radicata nei cortonesi la venerazione di tale
Santo. Nello stesso anno Ranieri Casali diventa Signore di Cortona.
I suoi discendenti, Bartolomeo, Francesco Nicolò, Giovanni,
Uguccio, Francesco Senese, Aloigi, saranno anch'essi Signori
di Cortona sino al 1409. La Signoria dei Casali fu caratterizzata
dalla abilità politica di questi Signori, specie di Ranieri
(1325-1351) e Francesco Nicolò (1363-1375), abilità che permise
di conservare per più di un secolo dalla sconfitta ghibellina
di Campaldino l'indipendenza di Cortona con una accorta politica
di equilibrio fra Firenze e Siena. I Casali costruirono il loro
palazzo nel centro della città, là dove era il Foro della città
romana all'incrocio tra il cardo ed il decumano, sulle rovine
di vecchi edifici romani. Di esso restano oggi solo le poderose
mura dopo la ristrutturazione seicentesca di Filippo Berrettini.
Nel contado, lungo la strada per Perugia, consolidarono la poderosa
Rocca di Pierle. La loro politica di amicizia con Siena portò
a Cortona molti artisti senesi che contribuirono ad arricchire
con le loro opere il patrimonio artistico cortonese ed a stimolare
gli artisti locali. Le atroci lotte familiari, in particolare
la ferocia dell'ultimo Casali, Aloigi (1384-1409) che uccise
lo zio Francesco, saggio e benvoluto dal popolo, per impadronirsi
della Signoria, determinarono nei cortonesi uno spirito di ribellione.
L'occasione per sbarazzarsi dei Casali venne a determinarsi
quando nel 1409 il Re di Napoli Ladislao della dinastia degli
Angioini-Durazzo, nel corso dello scisma d'Occidente, per aiutare
il pontefice legittimo Gregorio XII, mosse contro l'antipapa
Giovanni XXIII, che viveva sotto la protezione della Repubblica
di Firenze, conquistando parte della Toscana e, più che consenzienti
i cortonesi, conquistò Cortona e pose fine alla Signoria dei
Casali.