DALLA CADUTA DELL'IMPERO ROMANO ALLA FORMAZIONE DEL LIBERO COMUNE
Alla caduta dell'Impero Romano seguì l'occupazione dei Goti (476-553), cui i Bizantini posero termine con una guerra fra i generali dell'imperatore Giustiniano, Belisario e Narsete, ed i Re Goti Teodato, Vitige, Totila e Treia. La guerra gotica (535-553) conseguì una notevole diminuzione della popolazione italica: Cortona si ridusse pertanto ad una landa deserta e scomparvero il Municipio e forse anche la Diocesi. Ulteriori devastazioni conseguirono per l'occupazione longobarda, contrastata ancora dai Bizantini, specie lungo i confini del corridoio bizantino che da Ravenna portava a Roma. Cortona non era lontana dal confine di quel corridoio, e dovette subire le scorrerie, i soprusi e le devastazioni tanto degli ariani longobardi come degli ortodossi bizantini, per cui è facile immaginare in quale stato di miseria e desolazione dovette cadere la città. All'occupazione longobarda pose fine Carlo Magno nel 774. Nonostante queste tragiche vicende, un documento dell'anno 970 redatto da Sigberto, diarista tedesco che viaggiava in Italia, ci dice che nei pressi della città aveva visto costruita sopra la tomba del martire Vincenzo una basilica bella e bene ornata. Di questa basilica, i cui resti occupano un'area archeologica oggi di proprietà privata, ci restano alcuni reperti, conservati presso il museo dell'Accademia Etrusca, che confermano il diarista tedesco.

Nel XIII secolo riappaiono i primi documenti, dopo i secoli bui. Da essi si evince che Cortona è un libero Comune così come tanti altri Comuni nelle città d'Italia e si trova nella sfera religiosa della Diocesi di Arezzo. Dipende pertanto, per le cose della religione, dal vescovo di Arezzo che eserciterà su Cortona anche una autorità politica, in quanto gli eventi porteranno il vescovo di Arezzo ad essere il massimo esponente politico di quella città. In quell'epoca Arezzo, sede vescovile, batteva una moneta in una faccia della quale figurava il suo primo vescovo, il martire Donato. Anche nella moneta di Perugia figurava il primo vescovo, il martire Ercolano.
Cortona, che non era sede vescovile, batteva però una propria moneta, nel cui retto figura un vescovo con mitra e pastorale contornato dalla parola "Vincentius" e nel retro la croce decussata con la scritta "De Cortona". Cortona è governata da un Podestà, da un Capitano del Popolo, dai Consoli delle Società e dai Rettori delle Arti.